Simply Complicated menceritakan proses rakaman album studio keenam Lovato, Tell Me You Love Me dan menampilkan penampilan dan komen oleh beberapa penerbit muzik, termasuk Mitch Allan dan Oak Felder. Filem dokumentari ini juga mengisahkan kehidupan dan kerjaya Lovato hingga 2017, termasuk tempoh pemulihan dan kerjaya awal sebagai bintang cilik di Barney & Friends dan kemudian sebagai remaja di Disney Channel, serta saat dihantar ke pusat pemulihan pada tahun 2010 untuk gangguan makan dan masalah emosional kemudian perjuangannya dengan gangguan bipolar dan ketagihan. Ibu Lovato, Dianna De La Garza dan adik-beradiknya, Dallas Lovato dan Madison De La Garza juga muncul, membicarakan bakat Lovato sejak usia kecil serta bapa kandungnya, yang kasar dan menderita akibat alkoholisme dan penyalahgunaan zat. Filem ini juga menampilkan penampilan dan komen dari pengurus Lovato dan pelatihnya pada ketika itu, Phil McIntyre dan Mike Bayer.[5]